Os sete castelos são tradicionalmente considerados um símbolo das vitórias portuguesas sobre os seus inimigos mouros, durante o reinado de D. Afonso III, que supostamente conquistou sete fortalezas inimigas durante a conquista do Algarve, concluída em 1249. Estes castelos seriam as fortalezas de Estômbar, Paderne, Aljezur, Albufeira, Cacela, Sagres e Castro Marim, todas pertencentes ao Algarve.
No entanto, esta explicação é fraca, uma vez que este rei não tinha sete castelos na sua bandeira, mas sim, um número não especificado.
Algumas reconstruções exibem cerca de dezasseis castelos, sendo este número alterado para doze em 1385, e sendo apenas fixado em sete em 1485. Uma hipótese sobre a origem dos castelos na borda vermelha encontra-se nos laços de família de D. Afonso III com Castela (sua mãe e segunda mulher eram castelhanas), cujos brasões consistiam num castelo dourado sobre um campo vermelho.
Efectivamente os castelos entraram na armas portuguesas no reinado do Bolonhês, mas o motivo é que parece mais discutível. A introdução dos Castelos não se deveu à guerra civil que opôs a D. Sancho II, mas antes a um facto marcante do seu reinado e da História de Portugal: a conquista definitiva do Algarve.
Durante o reinado de D. Afonso III, Faro foi tomada com sucesso em 1249 e o Algarve incorporado no reino de Portugal. Passa a usar o título de Rei de Portugal e do Algarve. Apesar desta conquista, a guerra contra os mouros continuou no mar.
Sucede que a conquista não foi bem uma conquista, porque os sarracenos, pela mão do emir, tinham celebrado uma aliança com o Rei de Castela (Afonso X, o Sábio), pelo que a conquista pelas armas teria forçosamente que passar pelo Reino vizinho. D. Afonso III teve a noção do que isso implicava e após um breve período de guerra, propôs ao Rei de Castela casar-se com uma filha sua, apesar de já ser casado com Dona Matilde, Condessa de Bolonha, para terminar o conflito.
O casamento de D. Afonso III e Dona Beatriz de Castela realizou-se, apesar do interdito que o papa lançou sobre o Reino, fruto do qual nasceu D. Dinis e também os Castelos (relativos ao Reino de Castela) que representam a unidade territorial, do Minho ao Algarve, que ainda hoje perdura.
O casamento funcionou como uma aliança que pôs termo à luta entre Portugal e Castela pelo Reino do Algarve. Também resultou em mais riqueza para Portugal quando D. Beatriz, já após a morte do rei, recebe do seu pai, Afonso X, uma bela região a Este do Rio Guadiana, onde se incluíam as vilas de Moura, Serpa, Noudar, Mourão e Niebla. Tamanha dádiva deveu-se ao apoio que D. Beatriz lhe prestou durante o seu exílio na cidade de Sevilha.
A teoria dos Castelos conquistados por D. Afonso Henriques
Alguns historiados argumentam que os 7 castelos representados na Bandeira Portuguesa seria os castelos conquistados por D. Afonso Henriques aos Mouros, mais especificamente: Coimbra, Óbidos, Santarém, Lisboa, Palmela, Ourique e Évora.
O primeiro problema que esta teoria coloca é que D. Afonso Henriques conquistou bem mais do que 7 castelos durante o seu reinado. Em segundo lugar, as referências à presença de castelos como símbolos dos Reis Portugueses só aparecem a partir de D. Afonso III. Até mesmo os pontos brancos que simbolizariam os Reis Mouros mortos por D. Afonso Henriques podem ter sido apenas uma invenção posterior.
Diz a lenda que Afonso Henriques matou os cinco Reis mouros das taifas de Sevilha, Badajoz, Elvas, Évora e Beja, antes de dizimar as tropas inimigas. Assim, em gratidão a Jesus Cristo, incorporou cinco escudos dispostos em forma de cruz cristã, representando a vitória divina conduzida sobre os cinco Reis inimigos cada um carregando com as cinco chagas de Cristo na forma de besantes de prata.
A soma de todos os besantes (sendo os besantes centrais contados duas vezes) daria trinta, simbolizando os 30 dinheiros que Judas teria recebido pela traição a Jesus Cristo.
No entanto, as evidências indicam que o número de besantes em cada escudo foi superior a cinco durante longos períodos a seguir ao reinado de Dom Afonso Henriques, bem como o facto de que somente no século XV, esta lenda ser registada numa crónica de Fernão Lopes (1419), suporta esta explicação como um puro mito altamente carregado de sentimento patriótico no sentido de que Portugal foi criado por uma intervenção divina e estava destinado a grandes feitos.
