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Portugal tem em seu território centenas de castelos, construídos com a intenção de proteger o nosso país da constante ameaça de Espanha e dos Muçulmanos. Alguns ainda se encontram bem conservados, outros em ruínas, e outros até já terão desaparecido, restando apenas os registos históricos para provar a sua existência. Ao todo, estima-se que Portugal tenha mais de 400 castelos, um número em muito superior a qualquer outro país da Europa.
Existe uma razão simples que justifica este elevado número de castelos: afinal, no tempo em que muitos homens partiam à descoberta de novos mundos pelo mar, poucos eram os que ficavam em território nacional para o defender, pelo que construir castelos era uma das formas mais eficazes de assegurar a defesa com poucas tropas. Mas afinal, de todos estes castelos, qual será o mais antigo?
Devido à pouca existência de documentos, não é fácil responder a esta pergunta, mas há uma grande probabilidade de que o castelo mais antigo de Portugal seja o de Montemor-o-Velho. As primeiras referências a este castelo e respetiva povoação datam do século IX, altura em que Ramiro I das Astúrias e o seu tio, o abade João do Mosteiro do Lorvão, o conquistaram (mais concretamente, em 848).
Ramiro I deu estes domínios ao tio, que devia defender o castelo e manter nele guarnição, tendo João entregue a alcaidaria a D. Bermudo, filho da sua irmã D. Urraca. Nesse mesmo ano, o castelo resistiu ao cerco imposto pelo califa de Córdoba, Abderramão II, embora entre os séculos X e XI a posse da região se tenha alternado entre cristãos e muçulmanos.
Basta ver que, de acordo com a Crónica dos Godos, a fortificação de Montemor foi reconquistada por Almançor (a 2 de dezembro de 990), que a terão reedificado. Foi recuperada pelos cristãos em 1016 ou 1017, novamente conquistada por muçulmanos em 1026 e reconquistada em 1034 pelos cristãos. A posse cristã definitiva ocorreria apenas em 1064, após a conquista de Coimbra por Fernando Magno, estabelecendo-se assim as fronteiras no Mondego.
O castelo que se ergue hoje é o resultado de sucessivas campanhas medievais. Com a conquista definitiva de Coimbra em 1064, o castelo foi reedificado por Afonso VI de Castela, tendo fundado na mesma época, dentro das muralhas, a Igreja de Santa Maria da Alcáçova, muitas vezes reedificada ao longo dos seguintes séculos.
A estrutura seria reforçada com D. Afonso Henriques e D. Sancho I, já que Montemor manteve uma grande importância estratégica após a independência de Portugal. O paço do castelo foi totalmente remodelado sob as ordens das infantas Teresa e Mafalda, que o transformaram num típico paço senhorial.
O castelo seria alvo de disputa nos séculos seguintes. D. Afonso II discordou do testamento do seu pai, em que este deixava o castelo às suas irmãs Teresa e Mafalda, e apenas a intervenção do Papa sanou a discórdia. Viria mais tarde a estar no centro de contendas, como a que opôs Sancho II a Afonso III, depois nas lutas entre o príncipe D. Afonso e o seu pai D. Dinis.
O castelo de Montemor-o-Velho foi também palco de um dos episódios mais conhecidos da história do nosso país, tendo sido aqui que foi decidido o destino de Inês de Castro. Filha de um dos mais poderosos nobres castelhanos, Inês vivia maritalmente com o herdeiro do trono desde a morte de D. Constança, sua esposa, em 1345.
A ligação desagradava à corte, especialmente pela influência dos irmãos de Inês junto do futuro rei, havendo também a possibilidade de o filho legítimo de D. Pedro com D. Constança estar em perigo, para se passar o trono a um dos bastardos de D. Pedro com Inês. Assim, com D. Afonso IV convencido do perigo que o torno português corria, ditou a sorte de Inês que, poucos dias depois, foi assassinada do Paço de Santa Clara, em Coimbra.
