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O domínio do Senegal na região tem vindo a ser contestado há muito, mas, quando entre 1974 e 1975 as antigas colónias de Portugal no Ultramar se tornaram nações independentes, as forças políticas de Casamansa viram a sua oportunidade de reivindicar a sua origem de “ex-colónia portuguesa”, apesar de Portugal a ter cedido definitivamente à França em 1908.
É verdade que a França tentava resolver a questão a seu favor de forma definitiva desde 1884-1885, e acabou por o conseguir na Conferência de Berlim, que dividiu África entre ingleses, franceses, belgas, alemães e portugueses, mas só mais tarde o conseguiu.
Os portugueses aqui chegaram primeiro, tendo Diniz Dias “descoberto” o local em 1445. Para outros, a região apenas foi descoberta em 1446, quando, por ordem do infante D. Henrique, António de Nolle e Luís de Cadamosto percorreram a costa do rio Geba. Uma coisa se sabe: a origem do nome, já que Casamansa significa, na linguagem do país, rei do rio dos Cassangas (mansa quer dizer rei ou senhor).
Esta colónia nasceu a partir de uma feitoria em Ziguinchor, e é hoje uma cidade com cerca de 40 mil habitantes (e um milhão nos seus subúrbios). Foi criada para intensificar o comércio de escravos com o Império Gabu, um reino que englobava, para além de Casamansa, a Guiné-Bissau e a Gâmbia, reunindo etnias como a jola, a fula, a banta e a manjaco.
Atraídos pelo comércio de escravos, os franceses chegaram em 1459, sendo que, no séc. XVIII, franceses e portugueses combateram entre si na região. A partir de 1908, Casamansa passou a pertencer à França, mas não se integrou no Senegal.
Foi depois da Segunda Guerra Mundial que se criou a Federação do Mali, que reunia o Senegal e Casamansa. Com a democratização das atividades políticas, em 1947, surgiram o Bloco Democrático Senegalês, comandado por Leopold Senghor, e o MFDC, que apenas se juntou à luta armada em 1982. A Federação foi declarada independente em 1958, com o Mali a retirar-se dois anos mais tarde, já que pretendia que a capital fosse Bamako e não Dacar.
Assim, Casamansa ficou unida ao Senegal por um documento que previa a coligação por duas décadas, embora, em 1980, Senghor tenha entendido que era melhor que Casamansa continuasse unida ao Senegal. Após a sua saída do poder, deu-se a tragédia de Zinguinchor, com o naufrágio da balsa MV Le Joola, no qual pereceram pelo menos 1863 pessoas.
Dos 3,5 milhões de habitantes, apenas 10% são alfabetizados e sabem um pouco de francês. A maioria da população fala o idioma jola e o crioulo português, sendo que apenas alguns membros da elite usam o francês. A ligação à lusofonia é mais forte, até porque Portugal esteve por lá 462 anos, contra as oito décadas dos franceses. O crioulo de Casamansa é uma língua crioula baseada no português que é considerado um dialeto do crioulo da Guiné-Bissau falado principalmente na região de Casamansa no Senegal e também na Gâmbia.
Dacar esforça-se para erradicar a cultura lusa, mas existem ainda alguns monumentos em ruínas que atestam a presença portuguesa. Como curiosidade, não existem jornais ou emissoras de rádio em português em Casamansa. Apenas podem entrar jornais franceses impressos em Dacar.
Atualmente os laços com a Guiné-Bissau ainda são muito fortes, desde laços familiares, sociais, religiosos e étnicos, de tal forma que em 1985 num questionário, 70% respondeu já ter visitado a Guiné-Bissau. E mesmo apesar do crioulo de Ziguinchor ser do tipo do crioulo de Cacheu a influência do de Bissau ainda se faz sentir na região.
As diferenças étnicas e culturais entre os povos de Casamansa, da qual Ziguinchor é a capital, e dos povos da região norte do Senegal que são maioritariamente wolof são muito grandes, motivo que leva Casamansa já há alguns anos a lutar pela sua independência (desde 1982, mais concretamente). Muitos historiadores veem neste fato uma herança dos conflitos luso-franceses sobre o território que hoje se reparte entre a Guiné-Bissau e o Senegal.