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O ano de 1139 ficou na memória não só por inaugurar a liberdade portuguesa, como também por nele ter ocorrido a separação, nunca plenamente aceite, de Portugal e da Galiza. Esta separação foi uma afronta para a unidade cultural, para a realidade linguística e até para a própria justiça histórica. Afinal, no século XII, a delimitação entre o Condado Portucalense e o Reino da Galiza era puramente administrativa, devido à atribuição de Portucale a Henrique de Borgonha.
Ainda hoje, a fronteira se mantém tão artificial como antes – o português é ainda a língua dominante em toda a faixa ocidental da Península Ibérica. A separação entre a Galiza e Portugal foi motivo de diversos conflitos entre Portugal e Espanha. Assim, décadas após a tomada de Lisboa, em 1147, Afonso I tenta capturar Tui e outras localidades galegas, embora abandonasse esse intento após a derrota pelos leoneses em Badajoz.
Já no século XIV, Fernando I seria aclamado rei da Galiza, situação que se repetiu com diferentes protagonistas ao longo do tempo. Apenas a força do braço castelhano impediu a unificação destes dois países portugueses da Península.
A Galiza também esteve nos planos do conde de Castelo Melhor, D. Luís de Vasconcelos e Sousa, que pretendia anexá-la a troco da paz com a Espanha dos Habsburgos. Esta tentativa foi igualmente gorada, já que, apesar de o conde ter alcançado a vitória militar, o seu governo foi derrotado nos gabinetes por inimigos políticos.
Mas a Galiza ainda fez efetivamente parte do Reino de Portugal, embora durante pouco tempo. Passemos aos factos: após a morte de Pedro I de Castela, em 1369, foi coroado o candidato da nobreza castelhana, Henrique de Trastâmara.
Apesar disso, a maioria dos nobres galegos não o reconheceu como seu rei, tendo, com o apoio de diversas cidades, exigido ser governados por Fernando I de Portugal, tornando-se assim parte do Reino português. Este episódio ajuda, aliás, a perceber a tendência antiga e recorrente entre alguns grupos sociais galegos, que defendem a aproximação a Portugal.
Assim, D. Fernando I chegou à Galiza com diversos aristocratas que o apoiavam, incluindo o conde de Trastâmara, Fernando Peres de Castro, o senhor de Salvaterra, Alvar Peres de Castro, e o mestre da Ordem de Cristo, Nuno Freire de Andrade. D. Fernando faz uma entrada triunfante na Galiza, sendo aclamado rei em várias cidades que o tinham apoiado nas suas aspirações ao trono galego.
O novo rei decidiu ordenar a restauração de fortalezas, incluindo as de Tui e Baiona, promover a liberalização do comércio entre a Galiza e Portugal e o fornecimento de grão e vinhos por mar à Galiza, que na altura se encontrava enfraquecida pela guerra.
Tomou igualmente medidas monetárias, mandando cunhar moeda de ouro e prata com o seu brasão em Tui e A Coruña. As aspirações de D. Fernando à Galiza foram mais tarde ratificadas pelas cortes de Lisboa, em 1371.
Apesar de tudo, o reinado de D. Fernando na Galiza foi curto. Henrique II de Castela contrata mercenários em Itália e lança uma contraofensiva, assumindo o controlo da Galiza até à chegada do Duque de Lencastre. Perdia-se assim o domínio galego.
Como forma de celebrar a paz entre Portugal e Castela, celebrou-se o Tratado de Salvaterra, a 2 de abril de 1383, onde se combinou o casamento entre a herdeira do trono português, D. Beatriz, e D. João I, rei de Castela, o que viria a dar azo a uma crise dinástica com a morte de D. Fernando I.
Durante 2 anos, entre 1383 e 1385, Portugal entraria numa fase de intensos conflitos entre diversas fações que apoiavam diferentes pretendentes ao trono. A coroa acabaria por ser atribuída a D. João, Mestre de Avis (filho ilegítimo de D. Pedro, meio irmão de D. Fernando I).