Pré-aqueça o forno a 180°C. Unte uma forma redonda com manteiga e polvilhe com um pouco de farinha.
Derreta 50 g da manteiga numa frigideira, junte 75 g do açúcar mascavado e mexa até começar a caramelizar.
Verta esta mistura na base da forma untada, espalhando uniformemente.
Disponha as fatias de pera por cima do caramelo, cobrindo bem o fundo.
Numa taça, bata os restantes 50 g de manteiga com o açúcar mascavado até obter um creme fofo.
Adicione os ovos, um a um, batendo bem entre cada adição.
Misture a farinha, o fermento e a canela, e adicione à massa, alternando com o leite.
Verta a massa sobre as peras na forma, alisando a superfície.
Leve ao forno durante 40 minutos.
Deixe arrefecer ligeiramente antes de desenformar, virando o bolo com cuidado para que as peras fiquem por cima.