O Palácio da Pena ergue-se sobre uma rocha escarpada, que é o segundo ponto mais alto da Serra de Sintra (acima do palácio só se encontra a Cruz Alta, a 528m de altitude). O Palácio localiza-se na zona oriental do Parque da Pena, que é necessário percorrer para se chegar à íngreme rampa que o Barão de Eschwege construiu para se aceder à edificação acastelada.
O Palácio da Pena propriamente dito é constituído por duas alas: o antigo convento manuelino da Ordem de São Jerónimo e a ala edificada no século XIX por D. Fernando II. Estas alas estão rodeadas por uma terceira estrutura arquitectónica, em que se fantasia um imaginário castelo de caminhos de ronda com merlões e ameias, torres de vigia, um túnel de acesso e até uma ponte levadiça.
Em 1838 o rei D. Fernando II adquiriu o antigo convento de monges Jerónimos de Nossa Senhora da Pena, que tinha sido erguido no topo da Serra de Sintra em 1511 pelo rei D. Manuel I e se encontrava devoluto desde 1834 com a extinção das ordens religiosas. O convento compunha-se do claustro e dependências, da capela, sacristia e torre sineira, que constituem hoje o núcleo norte do Palácio da Pena, ou Palácio Velho.
D. Fernando começou por efectuar reparações no antigo convento, que, segundo fontes da época, se encontrava em muito mau estado. Remodelou todo o piso superior, substituindo as catorze celas por salas de maiores dimensões e cobrindo-as com as abóbadas que hoje vemos. Cerca de 1843, o rei decidiu ampliar o Palácio através de uma nova ala (Palácio Novo) com salas de ainda maior dimensão, de que é exemplo o Salão Nobre, rematando-a com um torreão circular junto às novas cozinhas. A obra foi dirigida pelo Barão de Eschwege. No restauro de 1994 repuseram-se as cores originais no exterior do Palácio: rosa-velho para o antigo mosteiro, ocre para o Palácio Novo.
Ao transformar um antigo mosteiro numa residência acastelada, D. Fernando revelou ter uma forte influência do romantismo alemão, tendo-se provavelmente inspirado nos castelos à beira do Reno de Stolzenfels e Rheinstein, assim como na residência de Babelsberg em Potsdam. A obra do Palácio da Pena terminou em meados da década de 1860, embora posteriormente se fizessem campanhas de decoração de interiores.
D. Fernando mandou igualmente plantar o Parque da Pena nas áreas envolventes do Palácio à maneira dos jardins românticos, com caminhos serpenteantes, pavilhões e bancos de pedra a pontuar os percursos, bem como árvores e outras plantas provenientes dos quatro cantos do mundo, tirando partido do clima húmido da serra de Sintra e criando de raiz um parque exótico com mais de quinhentas espécies arbóreas.
A construção mais interessante do Parque da Pena é o Chalet da Condessa (ou Casa do Regalo), que se encontra no extremo ocidental do Parque da Pena. Foi mandado construir por D. Fernando II e pela sua futura segunda mulher, Elise Hensler (Condessa d’Edla), como local de veraneio reservado. É uma construção de dois pisos com forte carga cénica, de inspiração alpina, que mantinha uma expressiva relação visual com o Palácio.
O Palácio da Pena foi classificado como Monumento Nacional em 1910 e integra-se na Paisagem Cultural de Sintra, classificada pela UNESCO como Património Mundial da Humanidade desde 1995.
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