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No contexto da crise de 1383-1385, a povoação de Monsaraz e o seu castelo foram atacadas por arqueiros ingleses sob o comando do conde de Cambridge, supostamente aliados de Portugal, vindo a cair, no começo do Verão de 1385, sob o domínio do rei de Castela, quando este invadiu o Alentejo.
O castelo foi recuperado pelas forças leais a D. João I (1385-1433), sob o comando do Condestável D. Nuno Álvares Pereira, antes da batalha de Aljubarrota. A história dessa conquista é, no mínimo, muito caricata.
O castelo estava já cercado há uns dias pelas forças de Nuno Álvares Pereira, quando este terá começado a desconfiar que as tropas leais a Castela estariam com falta de comida.
Nuno Álvares Pereira terá atraído os defensores da praça-forte ao seu exterior com o objectivo de capturar 6 vacas que o futuro Condestável havia soltado estrategicamente nas proximidades da vila. Os homens do alcaide Gonçalo Rodrigues de Sousa, que tinha o castelo por D. Beatriz, sem que imaginassem o que se iria seguir, tentam capturar as rezes.
Nesse momento, os homens de Nuno Álvares, que haviam permanecido escondidos, entram no perímetro amuralhado da povoação e encerram de imediato as portas impedindo o regresso dos cavaleiros inimigos. Progridem, então, rapidamente em direcção ao castelo que tomam facilmente.
